En la presente Tesis Doctoral se explora el uso de metodologías ecosostenibles para la síntesis de heterociclos derivados de carbohidratos, a los que posteriormente se les ha evaluado su potencial actividad biológica.Por un lado, se han empleado las condiciones “on water” tanto para llevar a cabo las cicloadiciones Diels-Alder entre diversas maleimidas y furanos como para estudiar la reactividad de dos 2-nitro-D-glicales. Los productos de reacción obtenidos en el primer caso son 5,6-deshidronorcantarimidas, compuestos con potenciales propiedades de interés biológico, tales como actividad insecticida o poder reductor. Si bien parte de los productos de la serie son ya conocidos, la nueva ruta sintética aquí planteada presenta varias ventajas, como son unas condiciones de reacción más suaves, menores tiempos de reacción, altos rendimientos y, en algunos casos, una mayor estereoespecificidad de los procesos. Sin embargo, experimentalmente, los productos obtenidos no mostraron actividad insecticida frente a la larva de polilla Helicoverpa armigera.Resulta interesante estudiar cómo afectan las condiciones “on water” a la reactividad de 2-nitro-D-glicales, ya que estas sustancias no presentan la reactividad típica de las nitroolefinas deficientes de electrones. Del mismo modo, se ha llevado a cabo también un estudio sobre la influencia del método de agitación sobre la propia reactividad “on water”. En el caso concreto de las reacciones entre furanos y estos 2-nitro-D-glicales, se ha determinado que la agitación permite “dirigir” la transformación hacia la formación de unos productos u otros (aductos de Michael acíclicos/derivados de sustitución en C3). Finalmente, se ha propuesto un mecanismo de reacción apoyado en los hechos experimentales para explicar estos resultados.Por otro lado, se han sintetizado 3-nitro y 3-formil-1,2-dihidroquinolinas y 3-nitro y 3-formilquinolinas con un fragmento de carbohidrato unido a C2 mediante reacciones llevadas a cabo en ausencia de disolvente y con alúmina neutra como catalizador. Estos procesos no son sólo de interés por la asimetría que induce la propia cadena, sino porque este tipo de compuestos presentan actividad antiproliferativa. Así, se ha evaluado ésta frente a un panel de seis líneas celulares tumorales, encontrándose valores de GI50 moderados y, en algunos casos concretos, mejores que los de los patrones farmacológicos utilizados como referencia.También se han llevado a cabo adiciones de Michael entre indol y pirrol y las 1-formil-3-nitro-1,2-dihidroquinolinas sintetizadas, en ausencia de disolvente y con catálisis de alúmina básica, aislándose los dos rotámeros del mismo diastereoisómero de adición, de manera que ésta es estereoespecífica.
