El trabajo presentado en esta Tesis Doctoral se ha centrado en el diseño y el desarrollo de nuevas sustancias ópticamente activas derivadas de carbohidratos. Así, se ha estudiado la condensación del aminopoliol N-metil-D-glucamina con diversos aldehídos aromáticos, poniendo a punto una corta síntesis de N-metil-1,3-oxazolidinas.También se ha estudiado la condensación de un aminopoliol más sencillo, el tris(hidroximetil)aminometano (TRIS), con diversos aldehídos aromáticos y formilheterociclos, comprobando la existencia de un fuerte efecto anomérico en los derivados obtenidos que es el responsable de que la acetilación de los condensados evolucione hacia las correspondientes iminas peracetiladas.Por otra parte, también se han estudiado las condensaciones del TRIS con derivados del salicilaldehído, realizanto un detallado estudio de la tautomería imina-enamina tanto en estado sólido como en disolución. Además, se ha propuesto un método que permite predecir la estructura predominante en disolución en función del carácter electrónico de los sustitutentes y de su posición.También se han preparado algunas N-aciloxazolidinas derivadas de la D-glucamina, y junto con otras recientemente preparadas por nuestro grupo de investigación, hemos llevado a cabo un estudio del equilibrio conformacional de la agrupación amida, encontrando que la proporción de rotámeros depende del efecto electrónico de los sustituyentes del anillo aromático.Finalmente, se ha realizado en la Universidad de Oxford la síntesis del aminopoliol cíclico LYXNAc, que junto con su N-bencil derivado contituyen ejemplos de iminoazúcares de gran interés como posibles inhibidores de glicosidasas.
