En esta Tesis Doctoral se investifa, tanto experimental como teóricamente,la reactividad de 3-aril-5-fenil-2-(N-metil)bencilamino-1,3-tiazolio-4-olatosen procesos de cicloadición con aldehídos, azocompuestos, olefinas y acetilenos.En la cicloadición de las 3-aril-2-dialquilaminotioisomüchnonas con aldehídosaromáticos se describre la obtención de beta-lactamas y, según los casos,tiiranos. Con azocompuestos se obtienen triazinonas y tiadiazoles. Conalquenos se forman exclusivamente 4,5-dihidrotiofenos y con reactivos acetilénicosse originan 2-piridonas, junto con tiofenos en algunas reacciones.Para explicar la formación de uno u otro tipo de compuestos en las reaccionesestudiadas se propone un mecanismo de reacción en el que el primer pasoconsiste en la formación del cicloaducto inicial por un proceso [3+2],a continuación el cicloaducto puede evoluciar mediante dos rupturas alternativas,dependiendo de la naturaleza de los substituyentes del heterociclo mesoiónico.Así, en unos casos se rempoe el enlace carbono cabeza de puente-nitrógenoendociclíco y el intermedio se reordena originando las betas-lactamas,tiadiazoles, dihidrotiofenos, y tiofenos, según los reactivos; en otroscasos se produce la escisión del enlace carbono cabeza de puente-azufre,dando lugar a un tiolado intermedio que evoluciona para formar los tiiranos,las triazinonas o las piridonas según los casos.Las asignaciones estructurales están apoyadas por análisis cristalográficosde rayos-x de monocristal junto con datos espectroscópicos de resonanciamagnética nuclear e infrarrojo.Los cálculos teóricos semiempíricos (PM3), predicen la regioespecificidady diastereoselectividad encontradas en los casos estudiados.
